Was sind Peptide? Einfach erklärt: Aufbau, Arten und Herstellung

Kurzantwort: Was sind Peptide?

Peptide sind kurze Ketten aus Aminosäuren. Die Bausteine sind durch Peptidbindungen verbunden, und die Kette umfasst meist zwei bis etwa fünfzig Aminosäuren. Längere Ketten heißen Proteine. Der Körper bildet viele Peptide selbst, zum Beispiel Oxytocin mit 9 und Glucagon mit 29 Aminosäuren. Im Labor werden Peptide chemisch hergestellt und mit Verfahren wie HPLC und Massenspektrometrie geprüft.

Was bedeutet Peptid? Definition und Herkunft des Begriffs

Um 1902 erkannten der Chemiker Emil Fischer und, unabhängig von ihm, der Physiologe Franz Hofmeister, dass Aminosäuren in Eiweißen über Amidbindungen verknüpft sind. Fischer nannte diese Verknüpfung Peptidbindung. Heute versteht man unter einem Peptid jede Kette aus Aminosäuren, die durch Peptidbindungen verbunden ist, unabhängig davon, woher sie stammt.

Wie ist ein Peptid aufgebaut?

Aminosäuren sind kleine organische Moleküle mit einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe. In der Natur kommen 20 Aminosäuren in Proteinen vor. Verbindet man zwei davon, reagiert die Carboxylgruppe der einen mit der Aminogruppe der anderen. Dabei wird Wasser abgespalten, und es entsteht eine Peptidbindung. Aus zwei Aminosäuren wird ein Dipeptid, aus drei ein Tripeptid, und so weiter.

Die Reihenfolge der Aminosäuren heißt Sequenz. Man liest sie vom Ende mit freier Aminogruppe (N-Terminus) zum Ende mit freier Carboxylgruppe (C-Terminus). Die Sequenz legt fest, welche Form das Molekül einnimmt und wie es mit anderen Strukturen in Wechselwirkung tritt. Schon eine einzige veränderte Aminosäure ergibt ein anderes Molekül. Zur Kurzschreibweise verwendet man für jede Aminosäure einen Ein- oder Dreibuchstabencode, etwa Gly für Glycin.

Was ist eine Peptidbindung?

Chemisch ist die Peptidbindung eine Amidbindung (–CO–NH–). Sie verbindet die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten. Die Bindung ist stabil und leicht eingeschränkt drehbar. Das ist ein Grund dafür, dass Peptidketten bestimmte Formen einnehmen.

Peptid oder Protein: wo liegt der Unterschied?

Eine scharfe Grenze gibt es nicht. In der Praxis spricht man bis etwa 50 Aminosäuren von Peptiden und darüber von Proteinen. Proteine falten sich meist zu komplexen dreidimensionalen Strukturen, Peptide sind kleiner und oft flexibler. Insulin liegt mit 51 Aminosäuren genau an dieser Grenze und wird in der Regel noch als Peptidhormon bezeichnet.

Welche Arten von Peptiden gibt es?

Nach Länge:

• Oligopeptide mit bis etwa zehn Aminosäuren.

• Polypeptide mit mehr als zehn Aminosäuren.

Nach Herkunft:

• Natürliche Peptide kommen in Lebewesen vor, etwa als Hormone, Botenstoffe oder Abwehrstoffe.

• Synthetische Peptide werden im Labor aufgebaut. Dazu gehören Nachbildungen natürlicher Peptide und abgewandelte Strukturen.

Nach Form:

• Lineare Peptide sind offene Ketten.

• Zyklische Peptide sind zu einem Ring geschlossen. Das macht sie oft widerstandsfähiger.

Synthetische Peptide lassen sich gezielt verändern, etwa durch Aminosäuren in spiegelbildlicher Form (D-Aminosäuren), durch Acetylierung am einen oder Amidierung am anderen Ende oder durch angehängte Fettsäureketten. Solche Modifikationen verändern Stabilität und Eigenschaften des Moleküls.

Kollagenpeptide, Kosmetikpeptide und Forschungspeptide: was ist der Unterschied?

Das Wort Peptide begegnet einem an vielen Stellen, und es ist nicht immer dasselbe gemeint:

• Kollagenpeptide sind ein Gemisch aus Bruchstücken unterschiedlicher Länge. Sie entstehen, wenn Kollagen enzymatisch zerlegt wird (Hydrolysat), und werden als Lebensmittelzutat verwendet.

• Kosmetikpeptide sind Inhaltsstoffe in Cremes und Seren.

• Forschungspeptide sind definierte, meist synthetisch hergestellte Sequenzen mit bekannter Molekülmasse. Sie werden im Labor untersucht, und ihre Reinheit wird mit Analyseverfahren belegt.

Allen gemeinsam ist der Aufbau aus Aminosäuren. Zusammensetzung, Reinheit und Verwendung unterscheiden sich jedoch erheblich.

Kurze Geschichte der Peptidforschung

1921 und 1922 wurde Insulin entdeckt und isoliert. Frederick Sanger klärte in den 1950er-Jahren dessen Aminosäuresequenz (51 Aminosäuren) auf und erhielt dafür 1958 den Nobelpreis für Chemie. Vincent du Vigneaud bestimmte 1953 die Sequenz des Oxytocins und stellte es künstlich her, die erste Synthese eines Peptidhormons (Nobelpreis für Chemie 1955). Anfang der 1960er-Jahre entwickelte Bruce Merrifield die Festphasensynthese, die den Aufbau von Peptiden im Labor stark vereinfachte.

Wie werden Peptide hergestellt? Herstellung und Lagerung

Das gängige Verfahren ist die Festphasensynthese. Sie wurde von Bruce Merrifield entwickelt, der dafür 1984 den Nobelpreis für Chemie erhielt. Die erste Aminosäure wird an einen festen Träger gebunden, und die weiteren werden nacheinander angefügt. Nach jedem Schritt werden Reste ausgewaschen. Am Ende wird das fertige Peptid vom Träger gelöst und gereinigt.

Zur Lagerung und zum Versand werden Peptide häufig gefriergetrocknet (lyophilisiert). Das Ergebnis ist ein weißes Pulver, das stabiler ist als eine Lösung. Feuchtigkeit, Wärme, Licht und Sauerstoff können Peptide mit der Zeit abbauen. Deshalb gelten für gefriergetrocknete Peptide kühle, trockene und dunkle Lagerbedingungen. Mehr dazu im Tool Peptide lagern.

Wie wird die Qualität eines Peptids geprüft?

Zwei Verfahren stehen im Mittelpunkt:

• HPLC (Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie) trennt das Peptid von Verunreinigungen. Der Anteil des Hauptpeaks gibt die Reinheit an.

• Massenspektrometrie misst die Molekülmasse und bestätigt, dass es sich um das erwartete Molekül handelt.

Beides zusammen ergibt ein Analysezertifikat (Certificate of Analysis, COA). Wie man einen solchen Bericht liest, erklärt unser Leitfaden Peptid-Laborberichte verstehen.

Peptide im Labor: Beispiele

Peptide sind eine große Substanzklasse, deren Vertreter sich stark unterscheiden. Drei Beispiele aus unserem Wissensbereich:

• BPC-157, ein Pentadecapeptid mit 15 Aminosäuren

• GHK-Cu, ein Tripeptid, das Kupfer bindet

• Retatrutid, ein Peptid, das an drei Rezeptoren untersucht wird

Der Eintrag zu jeder Substanz enthält Struktur, Sequenz, Molekülmasse und den Stand der Forschung. Das aktuelle Sortiment steht unter Forschungspeptide ansehen. Für Berechnungen im Labor gibt es den Peptide Rechner. Alle Produkte von Peptikon sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.

Mini-Glossar

• Aminosäure: Baustein von Peptiden und Proteinen.

• Peptidbindung: chemische Verbindung zwischen zwei Aminosäuren.

• Sequenz: Reihenfolge der Aminosäuren in der Kette.

• Dalton (Da): Maßeinheit der Molekülmasse.

• Lyophilisat: gefriergetrocknetes Material in Pulverform.

• Rekonstitution: Auflösen eines Lyophilisats in einem Lösungsmittel.

• COA: Analysezertifikat mit den Ergebnissen der Laborprüfung.

Häufige Fragen

Wie viele Aminosäuren hat ein Peptid?

In der Regel zwischen 2 und etwa 50. Die Grenze zum Protein ist nicht scharf.

Ist ein Peptid dasselbe wie ein Protein?

Nein. Beide bestehen aus Aminosäuren. Proteine sind länger und meist fest gefaltet, Peptide sind kürzer.

Was bedeutet lyophilisiert?

Gefriergetrocknet. Dem Peptid wird in gefrorenem Zustand das Wasser entzogen. Zurück bleibt ein stabiles Pulver.

Woran erkennt man die Reinheit eines Peptids?

An der HPLC-Analyse. Sie zeigt, welcher Anteil der Probe das gewünschte Peptid ist. Die Massenspektrometrie bestätigt zusätzlich die Identität.

Was machen Peptide im Körper?

Natürliche Peptide dienen im Körper unter anderem als Hormone und Botenstoffe, etwa Insulin und Glucagon im Zuckerstoffwechsel.

Sind Peptide dasselbe wie Aminosäuren?

Nein. Peptide bestehen aus mehreren miteinander verbundenen Aminosäuren. Eine einzelne Aminosäure ist kein Peptid.

Sind Peptide Steroide?

Nein. Steroide haben ein Grundgerüst aus vier Kohlenstoffringen, Peptide sind Ketten aus Aminosäuren. Es sind unterschiedliche Stoffklassen.

Sind Peptide gefährlich?

Das lässt sich nicht pauschal beantworten, weil die Substanzklasse sehr groß ist. Entscheidend sind die einzelne Substanz, ihre Qualität und die Datenlage. Die Produkte von Peptikon sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt.

Was ist eine Peptidbindung?

Die chemische Verbindung zwischen zwei Aminosäuren. Sie entsteht, wenn die Carboxylgruppe der einen mit der Aminogruppe der anderen reagiert und dabei Wasser abgespalten wird.

Quellen

Die Literaturangaben stammen unverändert aus den Datensätzen von Europe PMC (Stand 8.10.2026).

Fachliteratur

• Sanger F, Tuppy H. The amino-acid sequence in the phenylalanyl chain of insulin. I. The identification of lower peptides from partial hydrolysates. Biochem J. 1951;49(4):463-481. DOI: 10.1042/bj0490463. PMID: 14886310.

• Sanger F, Thompson EO. The amino-acid sequence in the glycyl chain of insulin. I. The identification of lower peptides from partial hydrolysates. Biochem J. 1953;53(3):353-366. DOI: 10.1042/bj0530353. PMID: 13032078.

• Du Vigneaud V, Ressler C, Trippett S. The sequence of amino acids in oxytocin, with a proposal for the structure of oxytocin. J Biol Chem. 1953;205(2):949-957. DOI: 10.1016/s0021-9258(18)49238-1. PMID: 13129273.

• Merrifield RB. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J Am Chem Soc. 1963;85(14):2149-2154. DOI: 10.1021/ja00897a025.

• Fosgerau K, Hoffmann T. Peptide therapeutics: current status and future directions. Drug Discov Today. 2015;20(1):122-128. DOI: 10.1016/j.drudis.2014.10.003. PMID: 25450771.

Datenbanken und weiterführende Seiten

• Aminosäurezahlen: UniProt, Einträge P01308 (Insulin), P01275 (Glucagon), P01178 (Oxytocin).

• Nobelpreise: Chemie 1958 (Sanger), Chemie 1955 (du Vigneaud), Chemie 1984 (Merrifield).

• Peptidtheorie von Fischer und Hofmeister (1902): Britannica, Emil Fischer.

Die Inhalte dienen der wissenschaftlichen Information und stellen keine medizinische Beratung, Empfehlung oder Anleitung dar. Alle Produkte von Peptikon sind ausschließlich für die Laborforschung bestimmt.